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《红楼梦》中，两淮巡盐御史（官署扬州）林如海之女林黛玉，七岁时因丧母体弱，跟随老师贾雨村坐船，“抛父进京都”。她无疑是从大运河口的扬子津出发，溯江而上，抵达金陵（即便京都在燕京，也是从扬子津出发，沿着大运河北上；几部相关电视剧里的这一路线，改在黄山太平湖、横店影视城等地拍摄，没有大运河的特色）。十年之后，林黛玉不幸病逝，由紫鹃扶柩坐船归于原籍苏州，则需要经过镇江，从大运河南下，经过常州，进入太湖，或者从江阴南下，经过常州，到达苏州。
贾宝玉离家出走后，应该循着这些旧迹，到过扬州和苏州，在她的墓前祭奠，守墓。重情重义的他，去过袭人的家，去过晴雯的家，祭奠过金钏和晴雯，肯定会去林妹妹的家，去林妹妹的坟前。很难想象，他的祭文会是什么。或者可以说，黛玉和晴雯皆为“芙蓉花神”，那么宝玉此前为晴雯撰写的《芙蓉女儿诔》，可视为明祭晴雯，实祭黛玉。那么，他还会去探视并祭奠黛玉吗？事实上，贾政在送归贾母的灵柩到金陵后，乘船在江南逡巡，在大雪天的大运河边，偶然最后一次见到了贾宝玉，在常州的毗陵驿的文亨桥顶，“光着头，赤着脚，身上披着一领大红猩猩毡的斗篷”，向父亲拜别，然后随着一僧一道飘然离去，消失于茫茫的雪幕中。常州位于扬州和苏州之间，可见贾宝玉已经去过苏州，在黛玉墓前祭奠一番，痛哭一番，了却情缘与尘缘，决定出家。《红楼梦》故事的起点是大荒山无稽崖，终点是大运河毗陵驿，前者是虚幻的最终归宿，而后者是现实的人生驿站，承载着曹雪芹对于江南和运河的家族记忆。
原著故事的现实起点，是第一回里苏州甄士隐、贾雨村、葫芦庙的故事，被称为“小荣枯”。贾雨村入仕几年后被弹劾，游历到扬州，做了两淮巡盐御史林家的私塾先生，在酒肆遇见冷子兴，一则“演说荣国府”，二则辩论“正邪两赋”，倡导“性灵”。随即，贾雨村带着学生林黛玉从扬州出发，沿着大运河进京。对于原著故事的现实终点，还需补充一点。妙玉当日在栊翠庵款待贾府贵客，拿成窑杯给贾母喝茶，贾母喝了一口后，将剩茶递给刘姥姥喝。妙玉厌嫌刘姥姥肮脏，准备扔掉成窑杯，被宝玉拦住，做顺水人情送给了刘姥姥。脂砚斋在此处有一段无标点批语，经周汝昌整理，应为：“妙玉偏辟处，此所谓‘过洁世同嫌’也。他日瓜州渡口，各示劝惩，红颜固（不）能不屈从枯骨，（岂）不哀哉。”一般认为，这里是说妙玉的最终结局，在扬州的瓜洲渡或扬子津的某个寺庙出家，而之前她被一伙强盗掳掠轻薄过，沿江东下，大概告知了自己名贵茶具的出处，自己的出处，被强盗们放过，顺便在扬州居留出家，屈从污浊不堪的现实，做了馒头庵里智能儿似的“风流尼姑”，或者静虚师太似的“恶毒尼姑”，泯然众人矣。这正应了妙玉昔日最爱的范成大的一句诗：“纵有千年铁门槛，终须一个土馒头。”“各示劝惩”，即刘姥姥在营救巧姐的路途中，在瓜洲渡遇见妙玉，看见妙玉沉沦红尘，无法忍受，于是两人相互劝诫，不欢而散。刘姥姥打心底是感激、欣赏妙玉的，因为那个名贵的成窑杯曾经让她大赚了一笔。在老版电视剧的《红楼梦》里，刘姥姥在瓜洲渡遇见的人，改成了惜春，而惜春没有回应。
无论如何，京杭大运河口的瓜洲渡、扬子津，跟大运河南端的毗陵驿，是《红楼梦》故事结束的地方，显示出曹雪芹浓重的运河情结、扬州情结。在曹雪芹的家世中，苏州织造李煦与金陵织造曹寅是姻亲，黛玉的原型是李煦的孙女李绮筠，其父李鼎是扬州林如海的原型，担任过两淮巡盐御史或者苏州织造。此外，曹寅与李煦还轮流担任过两淮巡盐御史，隔年轮管两淮盐务，扬州算是曹雪芹、李绮筠的半个老家。曹雪芹早年至少有三次乘船经过大运河的经历，一次去扬州度假，一次去苏州走亲，一次迁居到燕京。青梅竹马的表妹李绮筠，亦有相似经历与情结。第五十一回，薛宝琴写了十首怀古诗，其中两首是关于京杭运河的，《淮阴怀古》与《广陵怀古》，其地点恰好是运河与淮河、长江的交汇点。这足见曹雪芹对于运河印象之深。若是没有薛宝琴四方游历、只写十首的限制，他还可以为其写出《毗陵怀古》《姑苏怀古》等诗作。尤其是《广陵怀古》：“蝉噪鸦栖转眼过，隋堤风景近如何？只缘占得风流号，惹得纷纷口舌多。”该诗所写扬州正是瓜洲渡所在地区，不免让人想起妙玉的结局寓意。结合宝玉最后的行踪看，他从常州毗陵驿沿着运河北上，会不会在瓜洲渡遇见“风流尼姑”妙玉呢？他们重逢后，会是怎样的局面或结果呢？
曹雪芹去世不久，苏州人程伟元于1791年印行程甲本《红楼梦》。1799年，泰州人仲振奎创作长篇传奇《红楼梦》，在扬州首演，被称为“红楼第一戏”。1808年，苏州人沈复创作了长篇回忆散文《浮生六记》，被誉为“小红楼”，题目取自李白“浮生如梦，为欢几何”，亦表达梦幻主题，而且与《红楼梦》的最终结局惊人地相似，都残缺了后面的三分之一。沈复肯定读过它，多有借鉴与模仿，他与芸娘在苏州结合，中途生变流徙，最后芸娘葬于扬州。他在《浪游记快》中多次记述苏州、扬州、镇江、江阴、临安，沿着京杭大运河北上南下，而且做过苏州状元石韫玉的幕僚，曾经一起沿着长江西游，冒雪登临汉皋黄鹤楼，同游东坡赤壁。石韫玉改编过长篇传奇《红楼梦》，对原著多有改动。苏州、扬州一带的文人都嗅出了原著小说里浓郁的江南情调。此时期，仲振奎、石韫玉等江南戏曲作家其实基本都是封建卫道士（唯蒋士铨除外，其追慕黄庭坚和汤显祖，被日本青木正儿称为“中国戏曲史上的殿军”），将薛宝钗、袭人都黑化、丑化了（两人的形象直到1987年版电视剧才得到根本扭转），而“性灵派三大家”临安人袁枚、常州人赵翼及寓居苏州的西蜀人张问陶，才真正影响了沈复的文化观念，而且三人皆为石韫玉的友人。《浮生六记》还影响了现代高邮人汪曾祺，当代泰州人毕飞宇，文笔如同运河水朴实敦厚，富有灵气。
1815年，寓居连云港的燕京人李汝珍，创作了神话小说《镜花缘》，题目取自“水月镜花”，十二名花、百花仙子的安排，泣红亭、百花榜的设定，女性意识、百科全书的追求，跟《红楼梦》有着直接联系。《镜花缘》的百花盛会部分颇似大观园的结社吟诗，海外游历部分应该受到薛宝琴四方游历的启发。它还撷取了《山海经》《博物志》《拾遗记》的一些素材，糅合了《花镜》的园艺学知识。但是，李汝珍只学得泣红哭艳的皮毛，缺乏性灵真气，场面较多清谈闲扯和道德说教，而且人物、话题、知识贪多求全，素来为人诟病。鲁迅称其“盖以为学术之汇流，文艺之列肆，然亦与《万宝全书》为邻比矣”，属于“以小说见才学者”，堪称才艺展示、知识炫耀、学术讨论的百科全书。该小说跟扬州亦有着诸多联系。比如徐敬业与骆宾王在扬州酒肆相遇，相约发动扬州叛乱，反抗武则天，企图恢复李唐王朝。此时，有的主张沿着大运河北上，直捣洛阳，有的主张沿着大运河南下，攻占镇江、常州、金陵。徐敬业误听后者意见，遭到围剿，兵败后，打算从扬州入海，叛逃海外，不料被部属杀害。该小说大肆“掉书袋”，实则源自扬州学派注重考据和经学的特点，扬州学派为乾嘉学派的重要分支。该小说不善讲述故事，情节性、动作性弱，情节设计、人物塑造显得杂乱、僵化，主次失当，鲜有意趣神色。骆红蕖、廉锦枫、唐小山，皆以孝女著称，性格辨识度不强。里面涉及爱情主题，却未有一个鲜明的爱情主线。
1837年，常州人陈森缘此创作了《品花宝鉴》，写金陵世家子弟梅子玉与苏州梨园子弟杜琴言的断袖之恋，貌似借鉴了贾宝玉和蒋玉涵的故事，实则翻用了贾宝玉和林黛玉的模式。其间，两人先后沿着大运河北上，在燕京相会，多次沿河沿江坐船，跟“红楼梦地理志”多有重合。该小说堕入男风邪狭之恶途，精神格调连《镜花缘》都不如。清代文坛的文字狱、朴学风和庸俗化，将诸多江南文人的脊梁骨都打断了。无论如何，这些作家的行迹地望和叙事地理大多在京杭大运河的沿线，写出了江南水乡的美丽，写出了沿途风俗的特点。
